Ulica Radzymińska swój bieg rozpoczyna na rogu ulicy Ząbkowskiej i Kawęczyńskiej na Szmulowiźnie aby następnie po przekroczenie wiaduktu kolejowego stać się główna ulicą Targówka prowadzącą aż do granic miasta.
Jej nazwa związana jest z podwarszawską miejscowością, w kierunku której prowadzi - Radzyminem. Około 1875 roku przecięły ją tory kolei nadwiślańskiej. Po włączeniu Szmulowizny do Warszawy w 1891 roku ulicę zwano Szosą Radzymińską, zaś jej odcinek od ul. Ząbkowskiej do torów kolejowych - Prawą Szosą. Około 1899 roku wzdłuż ulicy ułożono tory wąskotorowej kolejki mareckiej. W 1921 roku przeprowadzono ulicą Radzymińska linie tramwajową nr 7. Powstała wówczas pętla końcowa tuż przy obecnym wiadukcie kolejowym. W czasie II wojny światowej w latach 1941-45 została przemianowana na Wilnaer Strasse. W latach 1948-49 w związku z budową Trasy W-Z (wschód - zachód) nad ulicą wybudowano wiadukt kolejowy. W 1954 roku odcinek ulicy za torami kolejowymi nazwano ulicą Generalską, stanowił on bowiem przedłużenie al. gen. Karola Świerczewskiego (obecnie al. Solidarności). W 1991 roku całości ulicy przywrócono jednolitą nazwę Radzymińskiej. 30 marca 1968 roku została zlikwidowała linia tramwajowa nr 5 prowadząca do ulicy Ząbkowskiej. Obecnie ulica Radzymińska stała się jedną z najruchliwszych arterii wylotowych stolicy w kierunku wschodnim. W 2011 roku przy ulicy została zbudowana ścieżka rowerowa.
Ciekawostki
Wśród prażan krąży anegdota, że nazwa ulicy wywodzi się od radzenia podróżnym, że powinni wybrać tę ulicę, jako bezpieczną do podróżowania.
W 1893 roku Przewodnik Ilustrowany tak pisał o Radzymińskiej: "(...) pryncypialną ulicą Szmulowizny jest Radzymińska, która tworzy przedłużenie ulicy Ząbkowskiej. Przy niej to znajduje się po lewej ręce dworek murowany w części, a w części drewniany, z pięterkami i wystawkami, należący do pana Bruhla, a który, jak utrzymują niektórzy, miał być pałacykiem myśliwskim Stanisława Augusta Poniatowskiego. Jest to jednak bardzo wątpliwe, choćby z tego względu, że Stanisław August nie lubił myślistwa i tych stronach zresztą nie było na co polować. Od ulicy Radzymińskiej wychodzi istny las uliczek ciasnych, w większej części niezabudowanych, zapełnianych drewnianymi domkami, pełnych błota i brudu. Dokoła wznoszą się wiatraki i za tem siedliskiem Iudzkiem, które nie ma jeszcze wyglądu wielkomiejskiego, a zatraciło swój charakter małomiasteczkowy, zielenią się pola i łąki, a świeży oddech żywiczny lasów Wawru i Miłosny płynie swobodnie".
Radzymińska nazywana była dawnej "złotymi wrotami" do Cesarstwa Rosyjskiego i do Chin.
Dziś odcinek Radzymińskiej przebiegający na terenie Pragi Północ jest często nazywany "mała Radzymińska".
Tereny położone przy ul. Radzymińskiej, pomiędzy ul. Bystrą a marketem Praktiker były jednym z miejsc rozpatrywanych jako potencjalna lokalizacja nowego targowiska dla kupców ze Stadionu X-lecia.
Przy ulicy Radzymińskiej u wylotu ulicy Śnieżnej stoi drewniany krzyż.
W pobliżu ulicy Radzymińskiej jesienią 1939 roku został ustawiony obelisk pamięci generała Wernera von Fritscha śmiertelnie ranionego w czasie oblężenia Warszawy we wrześniu 1939 roku. Obelisk jeszcze w czasie trwania wojny został zniszczony.
Przed wiaduktem kolejowym w miejscu dawnej pętli autobusowej znajduje się głaz, który przypomina tragedię 10 Polaków, rozstrzelanych przez okupanta hitlerowskiego 24 listopada 1943 roku.