Pierwszy pociąg przejechał przez Pszczynę dokładnie 24 czerwca 1870 roku. Linia kolejowa przez Pszczynę nie powstałaby gdyby nie starania ówczesnego Księcia Pszczyńskiego Jana Henryka XI Hochberga, któremu marzyło się połączenie Pszczyny koleją żelazną z Wrocławiem. Do 1883 roku kolej była prywatna, dopiero wtedy nastąpiło upaństwowienie kolei na Śląsku. W 1893 roku wybudowano północną część budynku stacyjnego, a w 1898 roku powiększono parowozownię o 3 dodatkowe stanowiska. Po uruchomieniu w 1906 roku drugiego toru na trasie Kobiór-Pszczyna zbudowano kolejne tory stacyjne, a w okresie międzywojennym ich liczba doszła aż do 13. W 1938 roku oddano do użytku tor kolejowy nowej trasy do Żor.
W międzywojniu na pszczyńskiej stacji kolejowej zatrudnionych było 40 pracowników. Oprócz zwykłych podróżnych z dworca korzystali m.in. rodzina książęca, marszałek Józef Piłsudski, czy cesarz niemiecki Wilhelm oraz jego sztab.
W latach 2012-2014 przeprowadzono generalny remont przez lata zaniedbywanego budynku stacji - z najbardziej spektakularnych: udało się usunąć pomarańczową farbę, którą była pomalowana elewacja. W ostatnich latach natomiast przebudowano Plac Dworcowy i powstało centrum przesiadkowe - z pociągu można przesiąść się do komunikacji zbiorowej gminnej, powiatowej, prywatnej a także dalekobieżnej, jest poczekalnia oraz punkt informacji turystycznej. Wyeksponowano też jeden z istniejących tu schronów przeciwlotniczych. Niestety w związku z inwestycją, w ramach której parking rozrósł się do 200 miejsc parkingowych - usunięto sporą ilość drzew.
Skrzynka ukryta jest pod kordami.