Herb i flaga powiatu włoszczowskiego zostały przyjęte przez Radę Powiatu Włoszczowskiego uchwałą nr XXVII/147/01 w dniu 10 listopada 2001 roku.
Herb i flaga powiatu nawiązują do rodowych herbów osób zasłużonych dla powiatu:
"Stary Koń" rodziny Szafrańców, którzy byli założycielami miasta Włoszczowa, a w wieku XV-XVII właścicielami wielu miejscowości i majątków na terenie obecnego powiatu, m.in.: Secemina, Ludyni, Krasocina,
"Łodzia" Stefana Czarnieckiego, bohatera narodowego, hetmana polnego koronnego, urodzonego w 1599 r. w rodzinnej wsi Czarncy i tam w 1665 r. pochowanego w ufundowanym przez niego kościele.
Symbole te zostały połączone z podwójnym złotym krzyżem patriarchalnym (pochodzącym z Bizancjum) benedyktynów ze Świętego Krzyża, znajdującego się w herbie województwa świętokrzyskiego.
Kolory występujące w herbie i fladze mają następującą symbolikę: