Trudno jest powiedzieć, kiedy w dolinie Żylicy pojawili się pierwsi osadnicy. Wiadomo jednak, że Szczyrk stał się osadą międzynarodową, ponieważ obok polskich zbiegów i skazańców, około XV w. zawędrowali tu koczownicy z Bałkan, czyli Wołosi. Kiedy dołożymy do tego trochę szlacheckiej krwi niemieckiej i austriackiej, żołnierskiej z Węgier oraz słowackiej i czeskiej po sąsiedzku, to Szczyrk objawi się jako zalążek zintegrowanej Europy. Pierwszego spisu ludności dokonano na rzecz podatków kościelnych w 1630r., z inicjatywy ks. Bartłomieja Kampkowicza. I chwała mu za to, bo teraz wielu mieszkańców Szczyrku może pochwalić się nazwiskami, aż z XVIIw.: Kruczek, Donat (dzisiaj: Dunat), Wieczorek, Przybyła.

Jako, że Szczyrkowianie byli narodem spokojnym i bogobojnym, więc zajmowali się uprawą ziemi, karczowaniem lasów, pasterstwem, hodowlą i myślistwem. Również nazewnictwem okolicznych gór. Tak powstała Zapalenica (dawniej: Palenica) od użyźniania ziemi popiołem spalonych drzew lub Klimczok (wcześniej: Goryczna Skałka), od nazwiska znanego w XVII w. watażki z Lipowej (zabierał bogatym i dawał sobie). Warto też zapamiętać nazwę Skrzyczne, gdyż było kiedyś na nim jezioro, w którym głośno skrzeczały żaby. Jezioro zniknęło, a nazwa pozostała (dawniej: Skrzecznia lub Skrzeczna). Niespotykanym gdzie indziej sposobem, nadawano osadnikom ziemię. Był to tak zwany "zarębek", czyli odpowiednik "łana". Różnica polegała jednak na tym, że zarządca stawał w dolinie i "zarębek" mnożył się w obie strony wzgórz, a przyszły góral otrzymywał ziemię na lepiej i gorzej nasłonecznionym stoku. Gdyby wtedy ktoś wiedział, że za 300 lat cepry wymyślą narciarstwo, to tym sposobem fortuny góralskie zajmowały by dzisiaj pierwsze miejsca na listach magazynów finansowych oraz urzędów skarbowych. W 1808r. w Szczyrku mieszkało tylko 172 zarębników!

Wraz z rozwojem ludności, osadnictwo przesuwało się dalej w kierunku gór, a górale rozwijali inne formy gospodarki. Zwiększyła się produkcja drewna i rozwinęło pasterstwo. Już w XVIIIw. Szczyrk związał się gospodarczo z Górnym Śląskiem, dostarczając drewna i innych produktów dla tamtejszego hutnictwa. Wytwarzano także sukno z owczego runa (i to była właśnie ta słynna "czysta, żywa wełna"). Rozwój turystyki rozpoczął się po I wojnie światowej. Miały na to wpływ licznie uruchomione lazarety, gdzie leczyli wojenne rany żołnierze austriaccy.

Do II wojny światowej wybudowano blisko 10 pensjonatów i rozpoczęła się modernizacja głównej drogi, która trwa do dziś, w związku z ciężkimi warunkami atmosferycznymi, panującymi w Beskidach.

W 1924r. powstało pierwsze schronisko na Skrzycznem. W 1928r. Salmopol, który był przez ponad 125 lat samodzielną miejscowością, został wchłonięty przez ekspansywnie rozwijający się Szczyrk. A że mieszkali tam w większości ewangelicy, więc miejscowość stała się symbolem ekumenicznego współżycia dwóch religii chrześcijańskich.

W dniu 1 stycznia 1973r. Szczyrk otrzymał prawa miejskie.