Okolice Lipska były we wczesnym średniowieczu zamieszkiwane przez bałtyckie plemię Jaćwingów, których, podobnie jak Prusów, wytępili Krzyżacy. Nie znaleziono tu jednak żadnych pozostałości ich osad. Pewien ślad obecności Jaćwingów zachował się jednak w języku dzisiejszych mieszkańców tych terenów w postaci pojedynczych słów bałtyckiego (jaćwieskiego) pochodzenia. Tak na przykład osoby posługujące się miejscowym dialektem języka białoruskiego, nazywanym językiem prostym (prosty jazýk) na określenie warg lub ust używają słowa łúpy (bałtyckie łúpai).
Pierwsze wzmianki o osadnictwie na tym terenie pochodzą z 1533 r. i mówią o wsi Wola Lipska.
Za datę powstania miasta uznaje się 8 grudnia 1580 r. Tego dnia został wystawiony w pobliskim Grodnie przez wielkiego księcia Stefana Batorego (Lipsk do rozbiorów leżał w Wielkim Księstwie Litewskim, a nie w Koronie, Batory występował zatem jako wielki książę) przywilej nadający prawa magdeburskie oraz herb - łódź z żaglem.
Lipsk rozwijał się szybko do połowy XVII wieku, później ogarnął go kryzys związany z konfliktami wojennymi XVII i XVIII wieku. W 1795 r. Lipsk znalazł się w zaborze pruskim. W 1807 r. wszedł do Księstwa Warszawskiego, a w 1815 r. do Królestwa Kongresowego. W 1869 r. Lipsk traci prawa miejskie (według innych źródeł w 1867r. lub 1870r.).
Neogotycki kościół katolicki pod wezwaniem Matki Boskiej Anielskiej z początków XX wieku
2 sierpnia 1914r. został wyświęcony w Lipsku istniejący do dziś neogotycki kościół parafii katolickiej. Jego budowę rozpoczęto w 1906r. W czasie I wojny światowej miasto zostało zniszczone w znacznej części. Wyzwolenie Lipska nastąpiło ok. 22 sierpnia 1919 r.
Tablica przy Kopcu Wolności, wzniesionym w roku 1922
W 1939r. z tego terenu wyrusza oddział majora Henryka Dobrzańskiego - Hubala. W mieście znajduje się tablica upamiętniająca te wydarzenie. Od 1940 r. w okolicy Lipska jest budowany system umocnień radzieckich. We wrześniu 1941r. hitlerowcy wywieźli 99 osób pochodzenia żydowskiego do getta w Grodnie. Tragiczną datą w historii Lipska jest 13 lipca 1943 r., kiedy to wojska hitlerowskie rozstrzelały 50 mieszkańców Lipska na fortach w Naumowiczach koło Grodna. W wyniku działań wojennych miejscowość została mocno zniszczona.
( za http://pl.wikipedia.org/wiki/Lipsk_(powiat_augustowski) )
Je moet ingelogd zijn om de hints te zien