Pierwszy budynek dworca w Olsztynie ukończono 1 grudnia 1872 roku.
W nocy z 17 na 18 lutego 1945 dworzec spłonął. Przebudowa i modernizacja zniszczonego budynku zakończyła się w 1948 roku.
Charakterystycznym elementem ówczesnego budynku była się wieża zegarowa górująca nad pawilonami. Dworzec w takiej postaci służył miastu przez dwadzieścia lat, po czym został rozebrany.
Nowy, nowoczesny jak na tamte lata budynek został oddany do użytku w 1971 roku. Hala kasowa połączona była z mniejszą częścią PKS dwukondygnacyjną antresolą. Na parterze zaprojektowano obszerną poczekalnie dla podróżnych.
W 2022 roku dworzec został zamknięty i przeznaczony do rozbiórki. Na jego miejscu rozpoczęła się budowa nowego dworca.
21 lutego 2025 roku nowy, nowoczesny budynek dworca kolejowego został otwarty i oddany do użytku.
Na uwagę zasługuje fakt, w nowo wybudowanym obiekcie znalazły miejsce trzy elementy ze starego budynku dworca, które zostały wpisane do rejestru zabytków. Są to mozaiki naścienne, wiaty na peronach nr 2, 3 i 4, oraz neon z napisem - Dworzec Kolejowy.