Pierwszy pociąg przyjechał do Kobylina 1 października 1888 roku, gdy otwarto linię łączącą Leszno z Ostrowem Wielkopolskim. W 1898 roku Kobylin stał się stacją węzłową po wybudowaniu linii kolejowej do Rawicza.
Po II wojnie światowej wzrosło znaczenie linii Kobylin–Rawicz, gdyż tędy prowadziła najkrótsza droga z ZSRR do radzieckiej bazy wojskowej w Legnicy. Dzięki temu, pozornie lokalna linia została wyposażona w nowoczesne tory bezstykowe.
W 1996 roku zlikwidowano ruch na linii Kobylin-Rawicz, później na tej linii prowadzono tylko ruch drezynami.