Miasto powstało z przetworzonych przez Krzyżaków grodzisk pruskich, którzy zdobyte tereny przekształcali na swoje zamki i strażnice, z których później powstawały osiedla a potem miasta. 
W 1351 r. nadano miasteczku przywilej lokacyjny. Jego pierwotna nazwa, która była podana w przywileju lokacyjnym brzmiała Schiffenburg, co by oznaczało zamek, warownię. Jednakże   w kronikach nie ma żadnej wzmianki jakoby na ternie dawnego Sępopola znajdował się zamek. Istnieje inna hipoteza, że miasto nazwę zawdzięcza mistrzowi pruskiej gałęzi Zakonu Ludvikowi von Schippenowi, który piastował tu swoją funkcję. Istnieje jeszcze inna hipoteza, że nazwa została importowana wraz z napływem przesiedleńców.

Nazwa miasta ulegała częstym niewielkim głównie fonetycznym zmianom. Nawa Schippenbeil pojawia się w opracowaniach historycznych z XVIII w i taka nazwa obowiązuje do 1945 r.
XVI i XVII w były epoką największego gospodarczego rozkwitu. Miasto znalazło się na wielkim trakcie Warszawa-Królewiec, którym wędrowały towary do portu w Królewcu i odwrotnie w głąb Polski. Ważnym znaczeniem dla miasta była rzeka Łyna. która na całej swojej długości począwszy od Olsztyna do ujścia Pregoły była spławna. Jeszcze w połowie XIX w. na Łynie na szlaku Sępopol-Królewic kursował statek pasażersko-handlowy. Rozwijało się rzemiosło i kupiectwo.W XVIII w miasto zaczęło podupadać. W 1710 mieście planowała epidemia dżumy. Wybuch epidemii był związany z toczącą się wojną północną. Dżuma pochłonęła ponad 800 osób czyli połowę mieszkańców miasta. Następnie w 1749 r. wielki pożar strawił dwie trzecie miasta, pożar wybuchł w wyniku nieostrożności ucznia aptekarskiego. Zniszczeniu uległy mury obronne, Brama Młyńska, 3 baszty. Przy odbudowie miasto zmieniło wygląd. To co ocalało z murów obronnych poszło na rozbiórkę. Miasto nie wróciło już do czasów dawnej świetności. Związane to było z zerwaniem związków z Polską. Ruch handlowy na trasie Warszawa-Królewiec powoli umierał. Miasto należało do królestwa Pruskiego z siedzibą w Berlinie, w związku z tym znalazło się na peryferiach życia gospodarczego.W XIX w Sępopol został na uboczu linii kolejowej Królewiec-Prostki, położenie które kiedyś było atutem miasta – twierdza nie do zdobycia, teraz stało się przyczyną jego klęski. Po to by mogło stać się stacją wielkich szlaków, trzeba by zbudować 3 mosty kolejowe, czego nie uczyniono. Na początku XX w. miastu brakowało dostatecznych bodźców ekonomicznych dla rozwoju i ludność, a zwłaszcza młodzież zaczęła je opuszczać.Zahamowanie zupełnego upadku miasta na początku XX w. przyniosło powstanie wodociągów i gazowni, a także wybudowanie w latach 30-tych XX w zakładów roszarniczych. Dzięki temu zanotowano wzrost liczby mieszkańców.Podczas II wojny światowej pod Sępopolem zbudowano lotnisko wojskowe. Do jego budowy zatrudniano więźniów podobozu koncentracyjnego Stutthof znajdującego się w Sępopolu. 80% więźniów stanowiły kobiety. W drugiej połowie stycznia 1945r. podobóz pospiesznie ewakuowano a więźniów przepędzono na północ i wprowadzono na pokryty cienkim lodem Bałtyk i tam rozstrzelano.W dniu 2 lutego wojska radzieckie weszły do prawie pustego miasta i w złości i nienawiści do wszystkiego co niemieckie zniszczyli ok 80% zabudowy miasta. Zostały zdemontowane urządzenia gazowni. Część budynków możliwych do odremontowania zniszczono poprzez wywóz odgruzowanego materiału na odbudowę Warszawy.Mimo wielu zniszczeń miasto zachowało średniowieczny układ urbanistyczny, traktowany jako zabytkowy. Spośród budowli najcenniejszym zabytkiem Sępopola jest kościół parafialny pod wezwaniem Świętego Michała Archanioła.
źródło: Monografia Sępopola, autorstwa Grzegorza Borowskiego