Stwierdzone przez wykopaliska najstarsze ślady bytowania ludzi w okolicach Pleszewa pochodzą z ok. 8300 r. p.n.e., natomiast początki stałych osad w tym rejonie sięgają XI w. p.n.e. Liczne stanowiska archeologiczne na terenie miasta i jego okolic (m.in. odkopane w 1979 r. na Piaskach cmentarzysko 132 grobów popielnicowych z przełomu epoki brązu i żelaza) świadczą, że osadnictwo na tym terenie było od dawna intensywne.

Pleszew powstał przy ważnym trakcie z Poznania do Kalisza. Po raz pierwszy pojawił się - już jako miasto - w dokumencie księcia Przemysła II z 02.10.1283 r., w którym pośród innych miast również "civitas Plessow" poddano prawodawstwu obowiązującemu w Kaliszu. Było to miasto prywatne, założone zapewne na prawie średzkim, a pierwszym znanym z nazwiska jego właścicielem był odnotowany w 1395 r. kasztelan księski Filip z Cielczy.

Od XIV w. Pleszew należał do rodu Pałuków m.in. do wojewody kaliskiego Sędziwoja z Szubina. Po śmierci Macieja z Trzciela (syna kasztelana kaliskiego Świętosława) i długotrwałych sporach sądowych miasto przeszło w ręce Zarębów, a mianowicie Mikołaja z Cielczy, piszącego się odtąd Pleszewskim. Ostatnia z Zarębów, Anna, na przełomie XV i XVI w. wniosła dobra pleszewskie w małżeństwo ze Zbigniewem Tęczyńskim. Potem przeszły one na Kościeleckich, a w końcu XVI w. - na Zborowskich. W 1615 r. Anna Zborowska przekazała je w posagu Czarnkowskim, później krótko należały do Sieniutów, Zaleskich, znów Czarnkowskich, Radomickich i ponownie, już dłużej, do Zaleskich.

Pleszew w okresie porozbiorowym należał do powiatu i województwa kaliskiego. W krótkim czasie stał się miastem średniej wielkości, czego potwierdzeniem było zobowiązanie do wystawienia 12 pieszych żołnierzy na wyprawę malborską w 1458 r. (Kalisz wysyłał 30 żołnierzy, Koźmin 20, Jarocin 10, a Krotoszyn i Chocz po 2). Z 1423 r. pochodzi pierwsza wzmianka o tutejszej szkole parafialnej. Istniały bramy miejskie i obwarowania, a ulice były brukowane (powstawały m.in. dzięki specjalnej karze nakładanej na przestępców, polegającej na obowiązku ułożenia bruku). W okresie podziału miasta między kilku właścicieli w każdej części istniały odrębne instytucje samorządowe: burmistrz, rada, ława. Z rejestrów z 2 poł. XVI w. wynika, że Pleszew płacił wyższy podatek niż tak znaczące w owym czasie miasta, jak Kcynia czy Nikło.

Przywilej króla Olbrachta, wystawiony w 1493 r., pozwolił na cotygodniowe targi oraz dwa jarmarki w roku, odbywające się na św. Floriana (4 maja) i św. Jana Chrzciciela (29 sierpnia). Rozwój handlu powodował stopniowe zwiększanie się z biegiem lat liczby jarmarków. W XVI w. osiedliła się tu grupa Szkotów.

Na pocz. XVI w. w mieście działało 9 cechów, w 1580 r. odnotowano tu 86 rzemieślników. W dawnych wiekach miasto słynęło z dużej ilości szewców, którzy swymi wyrobami zaopatrywali znaczny obszar.

Szewcy doznają pewnej wzgardy od ludu, która głównie zasadza się na wykrywaniu różnych śmieszności u szewców. Pleszew liczy wiele tych rzemieślników, a że w daleka stronę spieszą z swym towarem na jarmarki, więc też utworzyło się z tego powodu wyrażenie: "Leci jak pleszewski szewc na jarmark". (O. Kolberg Lud. t.XV, Kraków 1882, s. 169)

W okresie reformacji (w 2 poł. XVI i poł. XVII w.) pod opieka Kościeleckich, a później Zborowskicj miasto było ośrodkiem protestantyzmu. Kościeleccy oddali w 1560 r. kościół luteranom; przywrócił go katolikom w 1615 r. i odbudował wojewoda łężycki Adam Sędziwój Czarnkowski.

Do właścicieli Pleszewa należał kasztelan gnieźnieński Jan Zborowski (1538-1603), który jako innowierca opiekował się tutejszym zborem. Był zaangażowany na dworze Zygmunta Augusta, a potem nawet kandydował na tron polski. Udał się do Paryża w składzie delegacji wysłanej po króla Henryka Walezego, a potem współpracował z królem Stefanem Batorym.

W związku z napływem uchodźców religijnych w czasie wojny trzydziestoletniej lokowano tu tzw. nowe miasto. Właściciel miasta Piotr Sieniuta wystawił 06.09.1637 r. przywilej, zapewniający jego mieszkańcom swobodę wyznania. W 1696 r. Pleszew uzyskał nowa ordynację, ustalającą kompetencje władz miejskich oraz prawa i obowiązki mieszkańców. W tm okresie miasto dwukrotnie dotknął gwałtowny regres: najpierw "potop" szwedzki pozostawił zgliszcza i ruiny, a potem w wyniku wielkiej zarazy w latach 1708-10 znacznie zmalała liczba mieszkańców Pleszewa.

Po 1757 r. dobra pleszewskie należały do marianny z Sapiehów najpierw Koźmińskiej, a potem Dąbskiej, a następnie do jej córki - Ludwiki Sokolnickiej-Gorzeńskiej. Były wtedy źle zarządzane. Hrabina Ludwika pod koniec XVIII w. sprzedała część gruntów na południe od miasta kolonistom niemieckim; z tego czasu pochodzą wsie Dobra Nadzieja, Zielona Łąka i Ludwina (od imienia hrabiny) o charakterystycznej zabudowie w typie ulicówek. W 1807 r. majętności objęli Taczanowscy.

Statystyka z 1789 r. odnotowała w Pleszewie 1509 mieszkańców zajmujących 233 domy (drewniane, o gontowych dachach). Z rolnictwa utrzymywało się 180 rodzin, z rzemiosła zaś 110 (najwięcej z szewstwa oraz z wytwarzania płótna i sukna). Rynek i główne ulice były brukowane, odbywało się 13 jarmarków w roku.

W 1793 r. w wyniku drugiego rozbioru Polski Pleszew znalazł się w zaborze pruskim. Jednym z pierwszych tego efektów było utworzenie w następnym roku gminy ewangelickiej i wybudowanie zboru. Pożar, który wybuchł 09.06.1806 r. zniszczył dwie trzecie miasta, w tym kościół i ratusz. Odbudowa zniszczeń trwała wiele lat. W 1807 r. Pleszew znalazł się w Księstwie Warszawskim (w departamencie kaliskim i powiecie odolanowskim).

Po ustaleniu w 1815 r. nowego podziału ziem polskich miasto, w którym mieszkało wówczas 1739 osób, powróciło pod zabór pruski. W 1818 r. utworzono powiat pleszewski, obejmujący znaczny obszar z 4 miastami (m.in. Jarocinem) i 281 wsiami. Przyczyniło się to do rozwoju miasta, choć w dalszym ciągu mieszkańcy utrzymywali się głównie z rzemiosła i drobnego handlu, a także rolnictwa. W tym okresie Pleszew przestał być miastem prywatnym - w 1833 r. został objęty ustawami samorządowymi, a 05.11.1839 r. otrzymał ordynację miejską. natomiast folwark i dobra pleszewskie w latach 1833-40 należały do Szwykowskich, a potem przeszły na długie lata (do 1954 r.) w ręce Jouanne'ów - rodziny niemieckiej pochodzenia francuskiego, która miała znaczne dobra na terenie Wielkopolski.

Podczas Wiosny Ludów 1848 r. pod miastem był jeden z czterech głównych obozów powstańczych, dowodzony przez pułkownika Feliksa Białoskórskiego. Zgromadziło się w nim ok. 120 ochotników, wyróżniających się dużym zdyscyplinowaniem. Na wieść o klęsce w bitwie pod Książem wyruszyli niezwłocznie do Miłosławia, a ich przybycie rozstrzygnęło wynik starcia na korzyść Polaków. Uczestników wydarzeń tego okresu dotknęły represje władz pruskich, ale wkrótce objęła ich amnestia. Równiez w okresie powstania styczniowego pleszewianie podjęli aktywną działalność, a w okolicach miasta zbierali się ochotnicy, którzy później przekraczali Prosnę i brali udział w walkach (najbardziej zasłużył się oddział Edmunda Taczanowskiego).

W poł. XIX w. liczba mieszkańców miasta przekroczyła 5 tys. W dalszym ciągu dużą rolę odgrywało w nim wytwarzanie obuwia: w 1861 r. było w Pleszewie 180 szewców, a w 1910 r. - 130. Słynne były tez kute tu kosy, tzw. pleszewianki. W 1877 r. zmniejszono obszar powiatu pleszewskiego poprzez wydzielenie z niego powiatu jarocińskiego.

Pleszew zawsze miał zdecydowanie polski charakter. Od końca XVIII w. zaczęli się w mieście osiedlać Niemcy, a po 1823 r. także Żydzi. te dwie narodowości dominowały w gospodarce i administracji, choć w 1910 r. Polacy stanowili 74% mieszkańców miasta. Odsetek ludności niemieckiej w powiecie pleszewskim wynosił ok. 14%.

W ostatnich 30 latach XIX w. nastąpiło przyspieszenie rozwoju miasta, co związane było m.in. z uruchomieniem 10.12.1875 r. kolei poznańsko-kluczborskiej, ale też i ze wzrostem aktywności gospodarczej Polaków. W 1877 r. Ignacy Jezierski założył zakład budowy i napraw maszyn rolniczych (dzisiejszy "Famot"). Uruchomiony w 1885 r. zakład szklarski Stanisława Bendlewicza z biegiem lat rozrósł się w poważne przedsiębiorstwo, wytwarzające przede wszystkim eksportowane do wielu krajów dewocjonalia. Rok później Józef Sobczyński założył zakład kotlarski (dzisiejszy "Spomasz"), a Antoni Szymański "zakład artystyczno-kościelny i fabrykę ołtarzy", natomiast w 1899 r. Franciszek K. Ziółkowski - drukarnię. Na przełomie wieków powstały jeszcze fabryki papierosów, wódek i likierów, a na początku XX w. - fabryka konserw i marmolady, tartak i fabryka mebli. Były to zakłady polskie, natomiast własnością niemiecką pozostawał młyn i 4 gorzelnie. Przemysł i rzemiosło było w zasadzie w polskich rękach, natomiast w handlu prym wiedli kupcy żydowscy i niemieccy. Duże znaczenie w rozwoju polskiego przemysłu, rzemiosła i rolnictwa miała działalność Banku Spółdzielczego. Osiągnięcia gospodarcze prezentowano na wystawach rolniczych i przemysłowych, szczególne znaczenie miała wystawa zorganizowana w 1912 r. z udziałem ponad 130 wystawców, która wzmocniła przekonanie o możliwościach rozwoju polskiego przemysłu w zaborze pruskim.

Polacy przeciwstawiali się polityce germanizacyjnej zaborcy legalnymi metodami, m.in. tworząc różnorodne organizacje. Pierwszą z nich było Bractwo Strzeleckie, założone w 1848 r. W okresie względnego liberalizmu w latach 1850-54 istniało Kasyno Pleszewskie - stowarzyszenie o charakterze kulturalnym i politycznym, założone na wzór podobnych istniejących w Gostyniu i Raszkowie. Później polskie organizacje skoncentrowały się raczej na sprawach gospodarczych. Należały do nich: Towarzystwo Rolnicze (zał. 1861 r.), Kasa Oszczędności i Pożyczek Wekslowych (od 1862 r., przekształcona w 1864 r. w bank spółdzielczy), towarzystwo rzemieślnicze (w 1864 r. liczyło 264 członków), Towarzystwo Przemysłowe (1869), Towarzystwo Oświaty Ludowej (1872, od 1880 r. Towarzystwo Czytelni Ludowych). Były też koła śpiewacze i teatry amatorskie. W 1891 r. utworzono gniazdo Towarzystwa Gimnastycznego "Sokół", które pod pozorem działalności sportowej przygotowywało uczestników spodziewanej walki o wolność. Odbywały się też różnego rodzaju uroczystości patriotyczne, np. 10.01.1856 r. zorganizowano obchody żałobne po śmierci Adama Mickiewicza. Ważnym ośrodkiem polskości był założony na pocz. XX w. ogród jordanowski, w którym dbano nie tylko o zdrowie dzieci, ale i o ich patriotyczne wychowania (zorganizowano tu m.in. obchody setnej rocznicy śmierci T. Kościuszki.)

Na wieść o strajku dzieci wrzesińskich również w Pleszewie uczniowie w kwietniu 1902 r. podjęli obronę mowy polskiej, a ich wystąpienie zaliczono do najbardziej masowych (2 uczennice strajkowały aż do 1905 r., za co przedłużono im okres uczęszczania do szkoły). W 1913 r. powstała tu jedna z pierwszych w Wielkopolsce drużyn skautowych, a 3 lata później również drużyna dziewcząt.

W miare rozwoju miasta wprowadzano do niego różnorodne udogodnienia techniczne: elektrownie (wybudowana w latach 1898-1901), wodociąg (1900-02), szpital (1904). O bezpieczeństwo dbała ochotnicza straż pożarna, założona w 1881 r. W 1912 r. w 543 domach mieszkało już 8049 osób.

Pleszewianie aktywnie uczestniczyli w powstaniu wielkopolskim. Już 27.12.1918 r. wezwany telefonicznie miejscowy oddział brał udział w wydarzeniach w Poznaniu. Polacy władzę przejęli 06.01.1919 r. W walkach uczestniczyło 5 kompanii pleszewskich, które rozwinęły się z powstałej jeszcze przed wybuchem powstania Służby Straży i Bezpieczeństwa (zaliczanej do najsilniejszych formacji). Powstańcy z Pleszewa i okolicy walczyli o Krotoszyn, na froncie południowym pod Ligotą i w okolicach Kobylej Góry, a także pod Rawiczem.

W okresie międzywojennym Pleszew dzielił okresy rozwoju i kryzysy całego kraju. W 1931 r. zajmował pow. 11,22 km ² . Mimo zniesienia w 1932 r. powiatu pleszewskiego (jego obszar włączono do powiatu jarocińskiego) liczba mieszkańców miasta wzrastała: z 7638 osób w 1921 r. do 8591 w 1931 r. i 9994 osób w przededniu wybuchu wojny. W nowych warunkach nastąpiło ożywienie gospodarcze, co zaowocowało rozwojem istniejących do dziś zakładów przemysłowych. Dawne tradycje kontynuowały wystawy gospodarcze, zorganizowane w latach 1925 i 1938. Rozwijała się kultura - istniało kilak chórów, teatrów amatorskich i zespołów instrumentalnych (w tym wojskowa orkiestra symfoniczna), ukazywało się kilka gazet, z których najwyższy poziom prezentował wydawany w latach 1937-39 "Orędownik Pleszewski". ważnym ogniskiem rozwoju kultury stało się gimnazjum i zatrudnieni w nim profesorowie.

Druga wojna światowa rozpoczęła się 01.09.1939 r. od nieudanego nalotu na koszary, w wyniku czego zginęło 13 osób cywilnych zamieszkałych przy pobliskiej al. Mickiewicza. Żołnierze Wehrmachtu wkroczyli do miasta dopiero 7 dni później. W październiku 1939 r. rozstrzelano 7 osób koło Malinia. Usunięto zewnętrzne odznaki polskości, przemianowano ulice, wprowadzono dyskryminacyjne zarządzenia. w grudniu 1939 r i marcu 1940 r. przez miasto przeszły fale wysiedleń Polaków.

Na poczynania hitlerowców Polacy nie pozostali bierni i już w październiku 1939 r. pojawiła się pierwsza organizacja ruchu oporu. Działalność konspiracyjna doprowadziła do utworzenia komórki Związku Walki Zbrojnej (później Armii Krajowej) o kryptonimie "Poelitz" liczącej ok.300 zaprzysiężonych członków, przekształconej w połowie 1944 r. w inspektorat "Jezioro". Nie mogąc podjąć otwartej walki, dokonywano sabotaży. Stworzono także zręby konspiracyjnego oddziału zbrojnego AK pod dowództwem Brunona Nikoleiziga. W tajnym nauczaniu uczestniczyło 17 nauczycieli i ok 200 dzieci, prowadzono tez akcję charytatywną i nielegalne życie artystyczne, działała konspiracyjna drużyna harcerska.

Hitlerowcy wycofali się z Pleszewa 24.01.1945 r. w wyniku ofensywy Armii czerwonej. Gdy oddziały I Frontu Białoruskiego wkroczyły do miasta od strony koszar, żołnierze AK ukryci w gorzelni majątku Malinie zaatakowali zdezorientowanych Niemców broną pochodzącą ze zrzutów z samolotów angielskich przejętych koło Turska i Robakowa. Wcześniej Polacy, udając żołnierzy radzieckich, zaatakowali majątek w Baranówku, wysadzili tez tory kolejowe miedzy Pleszewem a Taczanowem.

Szybko odtworzono w mieście polską administrację z burmistrzem Janem Barańskim na czele. W wyniku działań wojennych liczba mieszkańców spadła do 8800 osób w 1946 r., a 4 lata później nawet do 8300 osób. Potem nadeszło jednak ożywienie, a w 1956 r. reaktywowano powiat pleszewski, który należał do najmniejszych w woj. poznańskim (ważnym elementem było włączenie w jego granice również terenów za Prosną, co było środkiem zacierania podziałów jeszcze z okresu zaborów). Powiat obejmował początkowo miasto i 22 gromady; po kilkakrotnych zmianach podziału administracyjnego, ukształtował się w 1973 r. podział na 6 gmin W 1960 r. miasto liczyło 11132, a w 1970 r. 13423 mieszkańców.

Na początku 1973 r. zlikwidowano istniejące od 1950 r. gromady; powstała wtedy gmina Pleszew. Powiaty zniesiono od 01.06.1975 r. Pleszew znalazł się w utworzonym wówczas województwie kaliskim, a 1 listopada tegoż roku miasto i gminę połączono w jedną jednostkę administracyjną.

Godny odnotowania jest udział w telewizyjnym "Banku 440" w latach 1976-77, kiedy w ramach współzawodnictwa z Olesnem Śl. mieszkańcy uczestniczyli m.in. w budowie domów kultury w Pleszewie i Piekarzewie, ośrodka szkoleniowego LOK, kortów tenisowych i boisk. W 1983 r. obchodzono uroczyście 700-lecie miasta. Z tej okazji zakończono kilka inwestycji, uruchomiono komunikację miejską, otwarto muzeum. W następnym roku oddano do użytku stację wodociągową przy ul. Kaliskiej, zasilana 12-kilometrowym rurociągiem z ujęcia koło Turska.

W maju 1990 r.. reaktywowano władze samorządowe w mieście, realne też stały się szanse na reaktywowanie powiatu (urzeczywistnione z początkiem 1999 r.). Dla poparcia działań w tym kierunku, a także do realizacji wspólnych inicjatyw, w 1992 r. powstał Związek Gmin Ziemi Pleszewskiej.

Centrum Pleszewa z uwagi na zabytkowy charakter objęte jest strefą ochrony konserwatorskiej. Miasto średniowieczne było niewielkie i miało zwarty charakter. Sądząc po ukształtowaniu ulic, sięgało po ulicę Garncarską, Kilińskiego, Tyniec i łąkową, wzdłuż których przebiegały obwarowania (umocnienia ziemne oraz fosa, przez którą do bram miejskich prowadziły drewniane mosty).

Obecny kształt rozplanowania centrum miasta pochodzi z czasów regulacji po wielkim pożarze z 1806 r. Ośrodkiem miasta jest czworoboczny Rynek, z którego narożników wybiegają po 2 ulice, przy czym wyloty głównych kierunków ukształtowały się w tzw. układzie turbinowym. Układ ten jest zakłócony w części północno-wschodniej, gdzie do Rynku przylega pl. Kościelny. W pewnej odległości od Rynku ulice wbiegające z narożników są połączone między sobą 4 niewielkimi uliczkami (Bramkową, Kościelną, Wąska i Kowalską).

Siedziba właścicieli dóbr pleszewskich, przypuszczalnie obronna, znajdowała się zapewne na południowy-zachód od Rynku. Nie zachowały się po niej żadne ślady, nie licząc nazwy ul. Zamkowej. Później powstała rezydencja na Maliniu i tam też funkcjonowało centrum znacznego klucza majątków (tzw. dóbr pleszewskich).

Po tzw. nowym mieście z XVII w. nie zachowały się żadne istotne ślady, choć mógłby za taki uchodzić pl. Powstańców Wlkp. (dawniejszy Nowy Rynek) czy też poszerzenie sieci ulic na południowy-wschód od Rynku - w rejonie ulic Krzywej i Stolarskiej.

Rozwój przemysłu w 2 poł. XIX w. zaowocował budową szeregu zakładów przemysłowych. Początkowo powstawały one w obrębie istniejącej zabudowy, a później na jej obrzeżach (skutkiem tego jest rozproszenie przemysłu na terenie całego miasta). Wybudowanie stacji kolejowej na południe od centrum, a następnie koszar przy wylocie na Ostrów spowodowało, że rozbudowa miasta poszła silniej w tę stronę i wchłonęła wieś Malinie. W latach międzywojennych kontynuowano rozwój Pleszewa w układzie promienistym.

W okresie Polski Ludowej nastąpił znaczny rozwój ludnościowy miasta, w związku z czym powstało wiele nowych domów. Osiedla bloków mieszkalnych wzniesiono w rejonie ulic Wiśniowej-Zielonej, Kochanowskiego, a także na południu od Malinia, gdzie do dziś powstają nowe domy. Po północnej stronie ul. Poznańskiej, w rejonie ul. Marszewskiej, na wschód od ul. Malińskiej i przy ul. Armii Poznań znajdują się tereny budownictwa jednorodzinnego. Mimo rozwoju terenów zabudowanych cechą charakterystyczną jest bardzo duży udział użytków rolnych w powierzchni miasta (82%).

W herbie Pleszewa na niebieskim tle widnieje kamienna biała wieża miejska z blankami i 2 strzelnicami, stojąca na 4 złotych kulach. Najstarsza znana podobizna herbu miasta pochodzi z 1584 r.

Pleszew jest obecnie ruchliwym miastem o charakterze przemysłowo-usługowym. Stanowi ośrodek przemysłu maszynowego, drzewnego i spożywczego, a także centrum handlowo-usługowe dla okolicznych terenów o wysoko rozwiniętym rolnictwie. Miasto jest węzłem drogowym (szosa nr 12 Poznań - Sieradz i nr 11 do Katowic oraz drogi lokalne do Bronowa, Chocza, Grabia, Koźmina i Rokutowa), znajduje się tu też końcowa stacja kolei wąskotorowej zapewniającej połączenie ze stacją normalnotorową na linii Poznań - Katowice. Jest też stolica dekanatu w diecezji kaliskiej.

Ale o samej skrzynce: bardzo duża znajduje się dokładnie na koordynatach. Uwaga przy pobieraniu po spory ruch. Skrzynkę należy całą zdjąć i dopiero wtedy otwierać!! Dla pierwszego znalazcy certyfikat !!